Novel Non-Aggregated Multi-Valent Allyl Phthalocyanine and Azaphthalocyanine Building Blocks for PDT And Renewable Energy Applications

يهدف هذا المشروع إلى تصميم وتخليق بعض وحدات البناء الغير متجمعة من مركبات الاليل-فثالوسيانين والتي ترتبط بوحدات متعددة. يعد وجود و/أو اتجاه مجموعات الإيثلين الطرفية بهذا الهيكل لكلا من الفثالوثيانين، ومشتقات الازافثالوثيانين أمر مهم حيث يتم تكوين وحدة بناء فعاله للعديد من التطبيقات من خ ال طرق تحويل بسيطة مثل تفاعل Heck cross coupling والذي يستخدم به النحاس ) I( كعامل حفز. وكذلك إدخال مجموعه ثيول-إين ) thiol-ene (، وكذلك تكوين حلقات مغلقه لأغراض عده، وغير ذلك من التفاع ات ذات التطبيقات المختلفة. تلعب مجموعات الميثوكسي الضخمة والموجهة بهذا الشكل المتعامد علي هيكل الفثالوثيانين أو ومشتقات الازافثالوثيانين بالهيكل دورا مهما جدا في منع تجمع المتركبات حول بعضها أو التصاقها والمتعارف حدوثه بمثل هذه المركبات الحلقية الضخمة سواء في المحلول أو بالحالة الصلبة. ونتيجة لذلك فإن المركبات الجديدة تكون غير متجمعة وبالتالي فهي صالحة للاستخدام في العديد من التطبيقات خاصة وأن ذلك يعمل علي تحسين الخواص الفيزيقية والكيميائية لها. ونتيجة لما سبق من تصميم وحدات بناء غير متجمعة )ملتصقة( من مركبات الاليل-فثالوسيانين والتي لها القدرة عى الارتباط بوحدات متعددة. أصبح لدينا القدرة عى تصميم العديد من هياكل الفثالوثيانين أو ومشتقاتها من الازافثالوثيانين والمرتبطه بعدد كبير من الوحدات مثل، السكاريدز والأحماض الأمينية، والأدوية، والمؤشرات الحيوية، والديكسترينات الحلقية ) CDs (، والبيوتين، وحمض الفوليك، والبروتينات، والبوليمرات، والفيتامينات، وأجهزة الاستشعار وغيرها الكثير والتي يمكن إعدادها بسهولة بكميات قد تصل الي عده جرامات لمختلف التطبيقات القيمة في العديد من المجالات البحثية بما في ذلك الخلايا الشمسية، البلورات السائلة، أو الخلايا ضوئية، أو أجهزة الاستشعار الكيميائية أو البيولوجية، أو في المعالجة ضوئية، أو السوائل الأيونية، أو كعوامل حفز جيدة، أو كموص ات للعقاقير بالجسم، أو مجال البوليمرات، أو كيمياء المواد بشكل عام، وكذلك كيمياء المركبات الضخمة، أو الكيمياء التي تتمثل في تكوين مركبات مضيفه جيدة، أو كمركبات للدايود ) OLED ( ، وأيضا التصوير بالرنين المغناطيسي، الخ.

The design of different building block derivatives comprising symmetric multi-valent allyl phthalocyanine (Pc) and azaphthalocyanine (AzaPc) is proposed. The presence and/or the orientation of the terminal ethylene moieties on the Pc/AzaPc backbones is significant since the resulted Pc/AzaPc systems can be applied as suitable molecular platforms for assembling valuable Pc/AzaPc derivatives via different organic transformation methodologies, namely; the Cu(I)-catalyzed Heck carbon-carbon cross coupling, thiol-ene coupling, ring closing metathesis (RCM) and others. The presence of bulky phenoxyl substituents and their orthogonal orientation with respect to the Pc/AzaPc planar cores, play an important role of preventing the self-association process that would takes place between the macrocycle units in dissolved media and/or in their solid state. As a result, the proposed complexes exhibited non-aggregation behavior which is essential for many of their novel applications, especially, those related to their photophyscial and photochemical properties. Accordingly, due to these properties demonstrated by these novel Pc/AzaPc building blocks consisting of multiple allyl units and having the ability to exist in the non-aggregated form in solutions, numerous modified Pc/AzaPc derivatives containing different set of groups including saccharides, amino acids, nucleic acids, drugs, biomarkers, cyclodextrins (CDs), biotin, folic acid, proteins, polymers, vitamins, photosensors and many others which can be easily prepared in gram quantities for various valuable applications in many research areas including solar-cells, liquid crystals, photovoltaics, chemical or biological sensors, photodynamic therapy (PDT), ionic liquids (ILs), catalysis, bioconjugation, drug delivery or discovery, polymer and material science, supramolecular chemistry, host-guest chemistry, optical light emitting diode (OLED), MRI agents and others. As well as their environmental applicability, i.e.; water treatment, chelating heavy metals, chiral separation and recognition, etc.